Tapadh leibh airson tadhal air nature.com. Tha taic CSS cuibhrichte aig an dreach brabhsair a tha thu a’ cleachdadh. Airson an eòlas as fheàrr, tha sinn a’ moladh an dreach brabhsair as ùire a chleachdadh (no modh co-chòrdalachd a chuir dheth ann an Internet Explorer). A bharrachd air sin, gus dèanamh cinnteach à taic leantainneach, cha bhith stoidhlichean no JavaScript air an làrach seo.
Tha an sgrùdadh seo ag aithris dòigh air leth èifeachdach airson benzoxazoles a cho-chur le bhith a’ cleachdadh catechol, aldehyde agus ammonium acetate mar stuth amh tro ath-bhualadh ceangail ann an ethanol le ZrCl4 mar chatalaiche. Chaidh sreath de benzoxazoles (59 seòrsa) a cho-chur gu soirbheachail leis an dòigh seo ann an toradh suas ri 97%. Am measg bhuannachdan eile a tha an lùib an dòigh-obrach seo tha co-chur air sgèile mhòr agus cleachdadh ocsaidean mar àidseant oxidachaidh. Leigidh na suidheachaidhean ath-bhualadh tlàth le gnìomhachadh às dèidh sin, a bhios a’ comasachadh co-chur diofar thoradh le structaran buntainneach gu bith-eòlasach leithid β-lactams agus quinoline heterocycles.
Tha leasachadh dhòighean ùra air co-chur organach a dh’ fhaodas faighinn thairis air na cuingeadan ann a bhith a’ faighinn choimeasgaidhean àrd-luachmhor agus an iomadachd aca a mheudachadh (gus raointean ùra tagraidh fhosgladh) air mòran aire a tharraing an dà chuid anns an saoghal acadaimigeach agus anns a’ ghnìomhachas1,2. A bharrachd air cho èifeachdach ‘s a tha na dòighean sin, bidh càirdeas àrainneachdail nan dòighean a thathar a’ leasachadh na bhuannachd mhòr cuideachd3,4.
’S e clas de choimeasgaidhean heterocyclic a th’ ann am benzoxazoles a tha air mòran aire a tharraing air sgàth an gnìomhachd bhitheòlach beairteach. Chaidh aithris gu bheil gnìomhachd an-aghaidh meanbh-fhàs-bheairtean, dìon-neuro, an-aghaidh aillse, an-aghaidh bhìoras, an-aghaidh bacteria, an-fhungach, agus an-aghaidh sèid aig na coimeasgaidhean sin5,6,7,8,9,10,11. Tha iad cuideachd air an cleachdadh gu farsaing ann an grunn raointean gnìomhachais a’ gabhail a-steach cungaidhean-leigheis, mothachaidhean, agro-cheimigeachd, ligands (airson cataladh meatailt gluasaid), agus saidheans stuthan12,13,14,15,16,17. Air sgàth an cuid fheartan ceimigeach sònraichte agus ioma-chruthachd, tha benzoxazoles air a bhith nan blocaichean togail cudromach airson co-chur mòran mholacilean organach iom-fhillte18,19,20. Gu inntinneach, tha cuid de benzoxazoles nan toraidhean nàdarra cudromach agus nam moileciuilean buntainneach a thaobh cungaidhean-leigheis, leithid nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 agus neosalvianene (Figear 1A)26.
(A) Eisimpleirean de thoraidhean nàdarra stèidhichte air benzoxazole agus todhar bith-ghnìomhach. (B) Beagan thùsan nàdarra de catechols.
Tha catechols air an cleachdadh gu farsaing ann an iomadh raon leithid cungaidhean-leigheis, cungaidhean-leigheis agus saidheans stuthan27,28,29,30,31. Chaidh a shealltainn cuideachd gu bheil feartan antioxidant agus anti-inflammatory aig catechols, gan dèanamh nan tagraichean comasach mar riochdairean leigheasach32,33. Tha an togalach seo air leantainn gu bhith gan cleachdadh ann an leasachadh cungaidhean-leigheis an-aghaidh aois agus toraidhean cùram craiceann34,35,36. A bharrachd air an sin, chaidh a shealltainn gu bheil catechols nan ro-ruithearan èifeachdach airson co-chur organach (Figear 1B)37,38. Tha cuid de na catechols sin pailt gu farsaing ann an nàdar. Mar sin, faodaidh a chleachdadh mar stuth amh no stuth tòiseachaidh airson co-chur organach prionnsapal ceimigeachd uaine “a’ cleachdadh ghoireasan ath-nuadhachail” a thoirt a-steach. Chaidh grunn shlighean eadar-dhealaichte a leasachadh gus todhar benzoxazole gnìomhaichte ullachadh7,39. Tha gnìomhachadh oxidative den cheangal C(aryl)-OH de catechols mar aon de na dòighean-obrach as inntinniche agus as nuadh airson co-chur benzoxazoles. ’S e eisimpleirean den dòigh-obrach seo ann an co-chur benzoxazoles ath-bheachdan catechols le amines40,41,42,43,44, le aldehydes45,46,47, le alcohols (no ethers)48, a bharrachd air le ketones, alkenes agus alkynes (Figear 2A)49. Anns an sgrùdadh seo, chaidh ath-bhualadh ioma-phàirteach (MCR) eadar catechol, aldehyde agus ammonium acetate a chleachdadh airson co-chur benzoxazoles (Figear 2B). Chaidh an ath-bhualadh a dhèanamh a’ cleachdadh meud catalytic de ZrCl4 ann an solvent ethanol. Thoir an aire gum faodar beachdachadh air ZrCl4 mar chatalytic searbhag Lewis uaine, tha e na cho-thàthadh nach eil cho puinnseanta [LD50 (ZrCl4, beòil airson radain) = 1688 mg kg−1] agus chan eilear den bheachd gu bheil e gu math puinnseanta50. Chaidh catalytics zirconium a chleachdadh gu soirbheachail cuideachd mar chatalytics airson co-chur diofar choimeasgaidhean organach. Tha an cosgais ìseal agus an seasmhachd àrd ri uisge agus ocsaidean gan dèanamh nan catalytics gealltanach ann an co-chur organach51.
Gus suidheachaidhean freagairt iomchaidh a lorg, thagh sinn 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a agus salann ammonium 3 mar ath-bheachdan modail agus rinn sinn na h-ath-bheachdan ann an làthair diofar searbhagan Lewis (LA), diofar fhuasglaidhean agus teòthachdan gus benzoxazole 4a a cho-chur (Clàr 1). Cha deach toradh sam bith fhaicinn às aonais catalyst (Clàr 1, inntrigeadh 1). Às deidh sin, chaidh 5 mol % de dhiofar searbhagan Lewis leithid ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 agus MoO3 a dhearbhadh mar chatalysts ann an fhuasglaiche EtOH agus chaidh a lorg gur e ZrCl4 as fheàrr (Clàr 1, inntrigidhean 2–8). Gus an èifeachdas a leasachadh, chaidh diofar fhuasglaidhean a dhearbhadh a’ gabhail a-steach dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) agus dimethyl sulfoxide (DMSO). Bha toradh nan fuasglaidhean uile a chaidh a dhearbhadh nas ìsle na toradh ethanol (Clàr 1, inntrigidhean 9–15). Cha do leasaich cleachdadh stòran naitridean eile (leithid NH4Cl, NH4CN agus (NH4)2SO4) an àite acetate ammonium toradh an ath-bhualaidh (Clàr 1, inntrigidhean 16–18). Sheall sgrùdaidhean a bharrachd nach do leasaich teòthachd fo agus os cionn 60 °C toradh an ath-bhualaidh (Clàr 1, inntrigidhean 19 agus 20). Nuair a chaidh an luchd catalyst atharrachadh gu 2 agus 10 mol %, b’ e na toraidhean 78% agus 92%, fa leth (Clàr 1, inntrigidhean 21 agus 22). Lùghdaich an toradh nuair a chaidh an ath-bhualadh a dhèanamh fo àile naitridean, a’ nochdadh gum faodadh ocsaidean àile pàirt chudromach a ghabhail san ath-bhualadh (Clàr 1, inntrigeadh 23). Cha do leasaich àrdachadh na tha de acetate ammonium toraidhean an ath-bhualaidh agus eadhon lùghdaich e an toradh (Clàr 1, inntrigidhean 24 agus 25). A bharrachd air an sin, cha deach leasachadh sam bith fhaicinn ann an toradh an ath-bhualaidh le bhith ag àrdachadh na tha de catechol (Clàr 1, inntrigeadh 26).
Às dèidh na suidheachaidhean freagairt as fheàrr a dhearbhadh, chaidh iomadachd agus freagarrachd an ath-bhualaidh a sgrùdadh (Figear 3). Leis gu bheil buidhnean gnìomhach cudromach aig alcainean agus alcainean ann an co-chur organach agus gu bheil iad furasta an dèanamh nas fheàrr, chaidh grunn thoradh benzoxazole a cho-chur le alcainean agus alcainean (4b–4d, 4f–4g). A’ cleachdadh 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde mar an t-substrate aldehyde (4e), ràinig an toradh 90%. A bharrachd air an sin, chaidh benzoxazoles le alkyl halo-substituted a cho-chur ann an toradh àrd, a ghabhas cleachdadh airson ceangal le moileciuilean eile agus tuilleadh dèanamh nas fheàrr (4h–4i) 52. Thug 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde agus 4-(benzyloxy)benzaldehyde na benzoxazoles co-fhreagarrach 4j agus 4k ann an toradh àrd, fa leth. A’ cleachdadh an dòigh seo, rinn sinn gu soirbheachail co-chur air toraidhean benzoxazole (4l agus 4m) anns an robh pàirtean quinolone53,54,55. Chaidh benzoxazole 4n anns an robh dà bhuidheann alcaine a cho-chur ann an toradh 84% bho benzaldehydes le ionadachadh 2,4. Chaidh todhar dà-chuairteach 4o anns an robh heterocycle indole a cho-chur gu soirbheachail fo chumhachan leasaichte. Chaidh todhar 4p a cho-chur le bhith a’ cleachdadh fo-strat aldehyde ceangailte ri buidheann benzonitrile, a tha na fho-strat feumail airson ullachadh supramolecules (4q-4r)56. Gus soillearachadh cho iomchaidh ‘s a tha an dòigh seo, chaidh ullachadh mholacilean benzoxazole anns a bheil pàirtean β-lactam (4q–4r) a nochdadh fo chumhachan leasaichte tro ath-bhualadh β-lactams gnìomhaichte le aldehyde, catechol, agus ammonium acetate. Tha na deuchainnean seo a’ sealltainn gun gabh an dòigh-obrach synthetigeach ùr-leasaichte a chleachdadh airson gnìomhachadh ìre nas fhaide air adhart de mholacilean iom-fhillte.
Gus iomadachd agus fulangas na dòigh seo do bhuidhnean gnìomhach a nochdadh tuilleadh, rinn sinn sgrùdadh air diofar aldehydes aramatach a’ gabhail a-steach buidhnean a bheir seachad dealanan, buidhnean a tharraing air ais dealanan, todhar heterocyclic, agus hydrocarbons aramatach polycyclic (Figear 4, 4s–4aag). Mar eisimpleir, chaidh benzaldehyde a thionndadh chun an toraidh a bha a dhìth (4s) ann an toradh iomallach 92%. Chaidh aldehydes aramatach le buidhnean a bheir seachad dealanan (a’ gabhail a-steach -Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, agus para-SMe) a thionndadh gu soirbheachail gu na toraidhean co-fhreagarrach ann an toradh sàr-mhath (4t–4x). B’ urrainn do shubstratan aldehyde le bacadh steirigeach toraidhean benzoxazole (4y–4aa, 4al) a ghineadh ann an toradh math gu sàr-mhath. Leig cleachdadh benzaldehydes meta-ionadaichte (4ab, 4ai, 4am) le bhith ag ullachadh thoraidhean benzoxazole ann an toradh àrd. Thug aldehydes halogenichte leithid (-F, -CF3, -Cl agus Br) na benzoxazoles co-fhreagarrach (4af, 4ag agus 4ai-4an) ann an toradh riarachail. Dh’fhreagair aldehydes le buidhnean tarraing-air-ais dealtronan (me -CN agus NO2) gu math cuideachd agus thug iad na toraidhean a bha a dhìth (4ah agus 4ao) ann an toradh àrd.
Sreath ath-bhualaidhean a chaidh a chleachdadh airson co-chur aldehydes a agus b. a Suidheachaidhean ath-bhualaidh: Chaidh 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol%) ath-bhualadh ann an EtOH (3 mL) aig 60 °C airson 6 uairean a thìde. b Tha an toradh a’ freagairt ris an toradh aonaraichte.
Dh’ fhaodadh aldehydes aramatach polycyclic leithid 1-naphthaldehyde, anthracene-9-carboxaldehyde agus phenanthrene-9-carboxaldehyde na toraidhean a bha a dhìth 4ap-4ar a chruthachadh ann an toradh àrd. Bha diofar aldehydes aramatach heterocyclic a’ gabhail a-steach pyrrole, indole, pyridine, furan agus thiophene a’ fulang nan suidheachaidhean ath-bhualaidh gu math agus dh’ fhaodadh iad na toraidhean co-fhreagarrach (4as-4az) a chruthachadh ann an toradh àrd. Fhuaireadh benzoxazole 4aag ann an toradh 52% a’ cleachdadh an aldehyde aliphatic co-fhreagarrach.
Roinn ath-bhualadh a’ cleachdadh aldehydes malairteach a, b. a Suidheachaidhean ath-bhualadh: Chaidh 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol %) ath-bhualadh ann an EtOH (5 mL) aig 60 °C airson 4 uairean a thìde. b Tha an toradh a’ freagairt ris an toradh aonaraichte. c Chaidh an ath-bhualadh a dhèanamh aig 80 °C airson 6 uairean a thìde; d Chaidh an ath-bhualadh a dhèanamh aig 100 °C airson 24 uairean a thìde.
Gus iomadachd agus freagarrachd na dòigh seo a nochdadh nas fheàrr, rinn sinn deuchainn cuideachd air diofar catechols ionadaichte. Dh’obraich catechols monosubstituted leithid 4-tert-butylbenzene-1,2-diol agus 3-methoxybenzene-1,2-diol gu math leis a’ phròtacal seo, a’ toirt seachad benzoxazoles 4aaa–4aac ann an toradh 89%, 86%, agus 57% fa leth. Chaidh cuid de benzoxazoles ioma-ionadaichte a cho-chur gu soirbheachail cuideachd a’ cleachdadh nan catechols ioma-ionadaichte co-fhreagarrach (4aad–4aaf). Cha d’ fhuaireadh toraidhean sam bith nuair a chaidh catechols ionadaichte easbhaidheach dealanach leithid 4-nitrobenzene-1,2-diol agus 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol a chleachdadh (4aah–4aai).
Chaidh co-chur benzoxazole ann an meudan gram a choileanadh gu soirbheachail fo chumhachan air an leasachadh, agus chaidh co-thàthadh 4f a cho-chur ann an toradh iomallach 85% (Figear 5).
Co-chur benzoxazole 4f air sgèile gram. Suidheachaidhean ath-bhualadh: chaidh 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol%) ath-bhualadh ann an EtOH (25 mL) aig 60 °C airson 4 uairean a thìde.
Stèidhichte air dàta litreachais, chaidh dòigh-obrach reusanta ath-bhualadh a mholadh airson synthesis benzoxazoles bho catechol, aldehyde, agus ammonium acetate an làthair catalyst ZrCl4 (Figear 6). Faodaidh catechol zirconium a chelate le bhith a’ co-òrdanachadh dà bhuidheann hydroxyl gus a’ chiad chridhe den chearcall catalytic (I)51 a chruthachadh. Anns a’ chùis seo, faodar am moiety semiquinone (II) a chruthachadh tro enol-keto tautomerization ann an co-thàthadh I58. Tha e coltach gu bheil a’ bhuidheann carbonyl a chaidh a chruthachadh ann an eadar-mheadhanach (II) ag ath-fhreagairt le ammonium acetate gus an imine eadar-mheadhanach (III) 47 a chruthachadh. Is e comas eile gu bheil an imine (III^), a chaidh a chruthachadh le ath-bhualadh an aldehyde le ammonium acetate, ag ath-fhreagairt leis a’ bhuidheann carbonyl gus an imine-phenol (IV) eadar-mheadhanach 59,60 a chruthachadh. Às deidh sin, faodaidh eadar-mheadhanach (V) a dhol tro chearcallachadh intramoileciuil40. Mu dheireadh, tha eadar-mheadhanach V air a oxidachadh le ocsaidean àile, a’ toirt a-mach an toradh a tha thu ag iarraidh 4 agus a’ leigeil ma sgaoil an co-thàthadh zirconium gus an ath chearcall61,62 a thòiseachadh.
Chaidh na h-ath-bheachdan agus na fuasglaidhean uile a cheannach bho thùsan malairteach. Chaidh na toraidhean aithnichte uile a chomharrachadh le bhith gan coimeas ri dàta speactram agus puingean leaghaidh nan sampallan a chaidh a dhearbhadh. Chaidh speactraman 1H NMR (400 MHz) agus 13C NMR (100 MHz) a chlàradh air inneal Brucker Avance DRX. Chaidh na puingean leaghaidh a dhearbhadh air inneal Büchi B-545 ann an capillary fosgailte. Chaidh sùil a chumail air na h-ath-bheachdan uile le cromagrafaidheachd sreath tana (TLC) a’ cleachdadh pleitean silica gel (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Chaidh mion-sgrùdadh eileamaideach a dhèanamh air PerkinElmer 240-B Microanalyzer.
Chaidh fuasgladh de catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) agus ZrCl4 (5 mol %) ann an ethanol (3.0 mL) a mheasgachadh mean air mhean ann an tiùb fosgailte ann an amar ola aig 60 °C fo èadhar airson na h-ùine a bha a dhìth. Chaidh adhartas an ath-bhualadh a sgrùdadh le cromagrafaidheachd sreath tana (TLC). Às deidh crìoch a chur air an ath-bhualadh, chaidh am measgachadh a thig às a fhuarachadh gu teòthachd an t-seòmair agus chaidh ethanol a thoirt air falbh fo chuideam lùghdaichte. Chaidh am measgachadh ath-bhualadh a lagachadh le EtOAc (3 x 5 mL). An uairsin, chaidh na sreathan organach co-mheasgaichte a thiormachadh thairis air Na2SO4 gun uisge agus an tiormachadh ann am falamh. Mu dheireadh, chaidh am measgachadh amh a ghlanadh le cromagrafaidheachd colbh a’ cleachdadh eitear petroleum/EtOAc mar eluent gus benzoxazole 4 fìor-ghlan fhaighinn.
Mar gheàrr-chunntas, tha sinn air pròtacal ùr, tlàth agus uaine a leasachadh airson synthesis benzoxazoles tro chruthachadh sreathmhor cheanglaichean CN agus CO an làthair catalyst zirconium. Fo na suidheachaidhean ath-bhualadh leasaichte, chaidh 59 benzoxazoles eadar-dhealaichte a cho-chur. Tha na suidheachaidhean ath-bhualadh co-chòrdail ri diofar bhuidhnean gnìomh, agus chaidh grunn chridheachan bith-ghnìomhach a cho-chur gu soirbheachail, a’ nochdadh an comas àrd airson gnìomhachadh às deidh sin. Mar sin, tha sinn air ro-innleachd èifeachdach, sìmplidh agus practaigeach a leasachadh airson cinneasachadh mòr-sgèile de dhiofar thoradh benzoxazole bho catechols nàdarra fo chumhachan uaine a’ cleachdadh catalysts aig prìs ìseal.
Tha a h-uile dàta a fhuaireadh no a chaidh a sgrùdadh rè na sgrùdaidh seo air a ghabhail a-steach san artaigil foillsichte seo agus na faidhlichean Fiosrachaidh a bharrachd aige.
Nicolaou, Kansas City. Co-chur organach: ealain agus saidheans lethbhreac a dhèanamh de mholacilean bith-eòlasach a lorgar ann an nàdar agus cruthachadh mholacilean coltach ris anns an obair-lann. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Leasachadh dhòighean ùra airson co-chur organach roghnach ùr-nodha: a’ faighinn mholacilean gnìomhaichte le mionaideachd atamach. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Ceimigeachd uaine: Bunait airson àm ri teachd seasmhach. Organach, Pròiseas, Rannsachadh agus Leasachadh 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Gluasadan agus cothroman ann an co-chur organach: staid chomharran rannsachaidh cruinneil agus adhartas ann an cruinneas, èifeachdas, agus ceimigeachd uaine. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ agus Trost, BM Green co-chur ceimigeach. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. agus Ozgen-Ozgakar, S. Co-chur, ceangal moileciuil agus measadh antibacterial air toraidhean ùra benzoxazole. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. agus Irfan, A. Cruth-atharrachaidhean sintéiseach agus sgrìonadh bith-eòlasach de dh’fhuasglaidhean benzoxazole: lèirmheas. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. agus Ukarturk, N. Co-chur agus dàimhean structar-gnìomhachd de dh’fhuasglaidhean benzoxazole ioma-ionadach ùra a tha gnìomhach an aghaidh meanbh-fhàs-bheairtean. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. agus Yalcin, I. Co-chur cuid de dhiofar benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole agus oxazolo(4,5-b)pyridine le ionadachadh 2,5,6 agus an gnìomhachd bacaidh an aghaidh transcriptase cùil HIV-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Co-chur cuid de dh’fhuasglaidhean ùra benzoxazole agus sgrùdadh air an gnìomhachd an-aghaidh aillse. Iris Eòrpach Ceimigeachd Leigheasach 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Chaidh cuid de dh’fhuasglaidhean ùra benzoxazole a cho-chur ri chèile mar riochdairean an-aghaidh aillse, an-aghaidh HIV-1, agus antibacterial. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS agus Bunch, L. Cleachdadh benzoxazoles agus oxazolopyridines ann an rannsachadh ceimigeachd leigheasach. Iris Eòrpach Ceimigeachd Leigheasach 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Ceimigear macrocyclic fluaraiseach ùr stèidhichte air benzoxazolyl airson lorg optigeach Zn2+ agus Cd2+. Ceimigearairean 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Adhartas ann an sgrùdadh benzothiazole agus toraidhean benzoxazole ann an leasachadh puinnseanan-bhiastagan. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Dà cho-thàth Cu(I) air an togail le diofar ligands N-heterocyclic benzoxazole: co-chur, structar, agus feartan fluorescence. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, agus Muldoon, MJ Dòigh-obrach ocsaididh catalaíoch styrene le haidridean piorocsaid an làthair cho-thàthaidhean palladium (II) cationach. Iris Comann Ceimigeach Ameireagaidh 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, agus Ishida, H. Roisinnean benzoxazole: Clas ùr de phoileimearan teirmeach-shàthaichte air an toirt bho roisinnean benzoxazine snasail. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. agus Maiti, D. Co-chur 1,3-benzoxazoles gnìomhaichte le C2 tro dhòigh-obrach gnìomhachaidh C–H le cataladh meatailt gluasaid. Ceimigeachd – Iris Eòrpach 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Adhartas o chionn ghoirid ann an leasachadh choimeasgaidhean gnìomhach a thaobh cungaidh-leigheis anns a bheil cnàimhneachan benzoxazole. Iris Àisianach Ceimigeachd Organach 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK agus Yeung, KY. Lèirmheas peutant air inbhe leasachaidh làithreach an druga benzoxazole. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Sesquiterpenoid benzoxazoles agus sesquiterpenoid quinones bhon spong mara Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, agus Kakisawa, H. Structaran nan antibiotics ùra boxazomycins a, B, agus CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, agus Occolowitz, JL Structar an ionophore cationach dà-bhailteach A23187. Iris Comann Ceimigeach Ameireagaidh 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: cobhsaichear transthyretin den chiad ìre airson làimhseachadh cardiomyopathy amyloid transthyretin. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. agus Prabakar, K. Streptomyces fo chumhachan àrainneachdail anabarrach: Stòras comasach airson drogaichean ùra an-aghaidh meanbh-fhàs-bheairtean agus aillse? Iris Eadar-nàiseanta Meanbh-bhitheòlas, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. agus Sasmal, S. Alcaloidan Benzoxazole: tachairt, ceimigeachd agus bith-eòlas. Ceimigeachd agus Bith-eòlas Alcaloidan 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Ceangal bionach fon uisge agus toirt air falbh greamaichean air iarrtas. Ceimigeachd Gnìomhaichte 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, agus Messersmith, PB Ceimigeachd uachdar air a bhrosnachadh le feusgain airson còtaichean ioma-ghnìomhach. Saidheans 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., agus Wojtczak, A. A’ gleusadh comas redox agus gnìomhachd catalaíseach co-thàth Cu(II) ùr le bhith a’ cleachdadh O-iminobenzosemiquinone mar ligand stòraidh electron. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL agus Serra, G. Dreuchd dopamine ann am meacanaig gnìomh dhrogaichean an-aghaidh trom-inntinn. Iris Eòrpach air Cungaidhean-leigheis 405, 365–373 (2000).